何(hé )新（刘德华 饰）本生于(🐌)买办(bàn )之(zhī )家(jiā )，从小生活(huó )(🛍)优(🔱)裕，然而父亲一次(cì )投(🆖)资失(🐉)败(bài )导致家道(🏴)中落(🐮)，何(hé )新与(🎾)母(mǔ )亲从此受尽白(bái )眼，而他也只有(🖲)靠(⚫)努力学习(xí )来改(gǎi )(🤷)变境遇，何(hé )新在(zài )校期间与同学程乐(lè )(🚥)儿（王祖贤 饰）交好，可(kě )面对富(🖍)家(🚑)子情敌的挑衅他(tā )只有(yǒu )隐忍。1941年(🥁)，日(rì )本(🚨)入侵(qīn )(⏯)香港，何新(xīn )与(yǔ )好友(🎛)阿南（万梓良 饰）奔(bēn )(✋)赴澳(ào )门(🙌)，二人在码头做苦(kǔ )力被(bèi )经理王(🈴)昌（(⛏)秦沛 饰(🧤)）算计，但(dàn )(⛳)因成功击退地痞保卫(🕐)码(mǎ )头，他(tā )们进入外籍主(🗳)管(guǎn )阿方索入住(💔)，此间何(👊)新(🛎)对阿(ā )(🚗)方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情(📟)。何新(xīn )出(chū )计策打败(🎥)了赌场的“听骰客”，又做成了私(🔷)货生意(💸)，得以在澳门赌场大哥傅(🔙)老喳门(mén )下出头(🔫)，踏上赌(dǔ )城(chéng )大亨之路(🎐)……