何新(xīn )（刘德华(✒) 饰）本生于买办之家，从(cóng )小生活优(yōu )裕，然而(🍥)父(🎺)亲一次投资失败导致家道中(zhōng )落(luò )，何新(xīn )与(yǔ )母亲从此受尽白(bái )眼，而(♑)他也只有靠努(nǔ )力(lì )学习来改(gǎi )变(🗄)境遇，何新(xīn )在校(💆)期间与同学程乐儿（王(🛺)祖贤 饰）交(jiāo )好，可面(😻)对富家(jiā )子情敌的(de )挑衅他只有隐(⏺)忍。1941年(🥁)，日(rì )本入侵香港(gǎng )，何(❔)新与好友阿南(nán )（万梓良(🗞) 饰(shì )）奔赴(fù )澳门，二人在(🙄)码头(👓)做(zuò )苦力(💪)被经(🎾)理王昌（秦沛 饰）算(🚻)计(jì )，但(⛳)因(😍)成功(👺)击退地(🤳)痞(🎋)保卫码(mǎ )头，他(🧣)们进入外籍主管(guǎn )阿方索(suǒ )入住，此(🥊)间(🍑)何(hé )新对(duì )阿方索的(de )(😊)私生女儿阿(🌹)妹（邱(👪)淑贞 饰(🌪)）(💅)一(yī )(🌼)见钟情(📟)。何新出计策打败(bài )了赌(🈺)场的“听骰客”，又做成了(le )私货生(♌)意(yì )，得以在澳(ào )门(🏴)赌场(chǎng )大(dà )哥(gē )傅(fù )老喳门下出头(tóu )，踏(🔥)上赌城大亨之(🚽)路……